雖說越中一國的一向宗開始有向上杉家舉起反旗的傾向，但上杉清定卻并沒有因此將大軍派往越中，反而是下令越中守護代柿崎景家對此進行嚴加防范。同時，他還下令平田宗定、須田村定二人率越后、佐渡兩國水軍眾分別進駐魚津城、鞍川城、放生津城等越中一國的沿海重鎮要地。
在清定看來，目前的上杉家還是優先要確保時任古河公方足利義氏要在自己或者是北條氏康一方的控制之下，否則上杉家將會就此失去在東國各地征伐的大義名分了。
畢竟，如今的征夷大將軍足利義藤是擺明了要支持今川家、武田家等與上杉家敵對的大名。可以說，上杉家已經無法從足利將軍家那邊再度獲得什么大義名分了。
天文十八年，九月五日。
上杉定虎所率的一萬五千余上杉軍氣勢如虹，在進入伊那郡境內之后，先將的場城、山田城、月藏山城、勝間城、殿坂城、蓮華寺城、小原城、瀨戶城、常盤城等高遠城外圍的所有支城兵砦盡數攻落，并討取了松島丹后守、向山主水、兩角實政、矢島勘兵衛、山口權左衛門等諸多上伊那郡的有力國人領主。
而后，上杉軍又將出城襲擾側翼的香坂虎綱擊敗，討取了一百五十余名武田軍，將高遠城再度進行了圍困。
不僅如此，上杉定虎并沒有一味的對高遠城進行圍困，反而是派遣家中重臣本莊實乃、福王寺孝重等人率三千余軍勢火速西進，向殿島城發起猛攻。
此時，面對上杉軍的大舉侵攻，武田信玄可謂是左支右絀，在北伊那郡的防線很快將面臨全線崩潰。
為了能繼續獲得今川家的大力支援，武田信玄不得不采納今川義元、太原雪齋二人的建議，將自己的長女武田波瑠姫（黃梅院）嫁給北條氏親，與北條家締結姻親之盟。
隨后，北條氏親則是將自己的妹妹北條早川姬嫁給今川義元的嫡男今川氏真，與今川家正式締結姻親之盟，并恢復了與今川家之前的友好關系。
至此，甲相駿三國同盟已然形成。
雖說武田信玄自從在川中島八幡原之戰慘敗后，就只能龜縮在甲斐一國，以及信濃北伊那郡。
但如今的武田信玄似乎還不明白自己的處境，他還妄想占據著所謂的甲信兩國，繼續當他的兩國守護。
可是，上杉清定很快就用行動來告訴了武田信玄，信濃一國只能有一個主君，而這個人絕對不會是你武田信玄！
由于武田家先前因武田義信‘謀反’一事，導致從甲斐向伊那郡修筑軍道一事擱置。這就使得眼下武田信玄無法迅速派遣軍勢進入伊那郡境內。
好在高遠城、殿島城、飯田城等伊那郡中的重鎮要地皆屯有不少糧草輜重，至少可以供守軍食用一年的時間。
而且，武田信玄在伊那郡的各處重鎮要地之中配置的可都是自己的心腹重臣，這些人的意志比那些外樣國人領主的意志要強上不止一個檔次。
而此時，高遠城中的秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人更是深知，一旦高遠城失守，那么上杉軍就會非常順利的南下進入伊那郡腹地，并會與先前倒向上杉家一方的木曽家、下條家進行聯手，屆時伊那郡全境將會不復武田家所有了。
于是，秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人決定拼死一搏。
因為，秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人堅信，今川家其實是與武田家是一根繩上的螞蚱，一旦武田家被上杉家攻滅，那么今川家必然不能幸免于難。只要能堅持到今川家的援軍進入甲斐或是信濃，那么發起反擊的時刻也就會到來。
高遠城是武田家統治伊那郡的重要城池之一，更是伊那郡郡治的所在地。自從武田家從高遠家手中奪走了高遠城之后，就開始對高遠城進行了多次改筑、加固，使得高遠城城防的堅固程度遠超伊那郡的所有城池兵砦。
再加上高遠城南面還有一條三峰川，形成了高遠城的一條天然護城河。
對這樣的一個城池采取攻擊行動，是需要周密的計劃的。
可是當上杉定虎的家臣大河戶忠繁前來詢問主攻哪座曲輪和城門之時，上杉定虎卻對他們大喊道：一萬兩千余大軍，還需要分哪座曲輪和城門主攻嗎？從四面八方向高遠城發起猛攻即可！
看來另一個次元的李云龍并不是這一招唯一的使用者。
上杉定虎隨即做出了相關的軍事部署，他將自己麾下的家臣和所節制的諸將充分調動起來，分配了任務，具體如下：
大河戶忠繁負責攻打大手門，宇野左馬介負責攻打三之丸北面，犬甘政德負責攻打搦手門，二木重高負責攻打堪助曲輪，高梨政賴負責攻打東出丸，仁科春盛負責攻打南曲輪，泉親重負責攻打笹曲輪。
眼花了，還有。
上杉定虎絲毫還嫌這些人不夠，另外安排市河賴房去負責攻打高遠城的西北方、栗田寬安去負責攻打高遠城的東北方、栗田織部正去負責攻打高遠城的東南方。
可以說，此次上杉定虎在高遠城外一共布置了整整十支軍勢，從高遠城各個不同的角度方位去攻打。
別說是人，就連是神仙也不一定能受得了。
當然，其實也可以不用打，這么多人只要擠進城去，也能把固守城中的秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人給擠死。
上杉定虎甚至覺得自己做得不夠絕，還在高遠城外構筑長圍，將高遠城團團圍住，豈止是人，連一只兔子也跑不出來。
為了解決高遠城較高、己方軍勢仰攻不方便的問題，上杉定虎還在城外動工興建箭櫓，共分三層，站在塔上可以俯視高遠城內的所有情況，并在每層配備弓足輕、鐵炮足輕，真正做到了指哪兒打哪兒。
按說這么幾套行頭擺出來，秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人要是真識時務，就該投降了。
可上杉定虎還是小看了秋山信友、內藤昌豐、香坂虎綱等人，這些守將可都是獲得武田信玄的賞識而被大力提拔為武田家的重臣的，他們是一定要抵抗到底。